Faris interpreta a Ally Darling, una chia que se da cuenta de que su vida en el mundo de las citas no ha salido tan bien como esperaba y que es bastante probable de que todos sus antiguas amantes estén en una mejor situación que ella ahora, totalmente sola y buscando una pareja para que la acompañe al casamiento de su hermana. Es ahí cuando se cruza con el personaje de Chris Evans, quien, huyendo de su novia, se topa con Ally y establece una extraña relación, un secreto pacto: revisar en qué andan todos sus ex y si hay alguno con el que pueda volver aunque sea para cumplir con este encuentro social tan, tan incómodo.