Annie (Kristen Wiig) es una treintañera soltera del Medio Oeste de Estados Unidos, y con un registro muy escaso de novios, a la que su mejor amiga Lillian (Maya Rudolph) le pide que sea su dama de honor. Sin embargo, aunque nunca ha hecho ese trabajo, se esfuerza por ser la snob y la rica dama de honor en la fiesta anterior a la boda, mientras que una de las mejores amigas de Lillian es la dama de honor del infierno (Rose Byrne), que intenta arrebatarle las tareas de honor a la inexperta Annie.